Liepājas pirmsākumi meklējami 13. gadsimtā, kad starp ezeru un jūru, vietā, kur tecēja Līvas upe, izveidojās Līvas ciems. Pirmo reizi rakstos Līvas ciema vārds ierakstīts 1253. gada 4. aprīlī.
Pilsētas tiesības 1625. gada 18. martā Liepājai piešķīra Kurzemes hercogs Frīdrihs Ketlers. Šo datumu nu ik gadu liepājnieki atzīmē kā pilsētas dzimšanas dienu.
Liepāja no maza ciema ar aptuveni tūkstoti iedzīvotāju 17. gadsimta laikā izauga par nelielu ostas pilsētu un piedzīvoja saimniecisko uzplaukumu. Tam sekoja lieli pārbaudījumi – nepieredzēti liels ugunsgrēks un mēra uzliesmojums.
18. gadsimta nogalē pilsēta atkal uzplauka līdz ar ostas darbības paplašināšanos, kā arī tirdzniecības un amatniecības attīstību. Pilsētas iedzīvotāju skaits pieauga līdz teju pieciem tūkstošiem.
19. gadsimtā Liepāja no maznozīmīgas provinces pilsētas kļuva par industriāli attīstītu centru. Līdz ar Liepājas–Romnu dzelzceļa līnijas izbūvi attīstījās rūpniecība. Tas bija laiks, kad tika likti pamati metālapstrādes nozares tradīcijām, kas Liepājā ir spēcīgas vēl šodien.
1899. gadā Liepāja kļuva par pirmo pilsētu Baltijā, kurā sāka kursēt elektriskais tramvajs, kas pilsētā joprojām ir nozīmīgs satiksmes līdzeklis.
Modernās osta, attīstītās rūpniecības un pievedceļu dēļ Liepāja ieņēma nozīmīgu vietu Krievijas militāri stratēģiskajos aprēķinos un tika izraudzīta par krievu Baltijas flotes bāzi. 1899. gada pavasarī tika apstiprināts Liepājas jūras cietokšņa būves projekts un nākamās desmitgades laikā tika uzbūvēta kara osta ar sauszemes nocietinājumiem visapkārt pilsētai, lai pasargātu kara bāzi ienaidnieka uzbrukuma gadījumā.
Nepilnus 10 gadus pēc tā izbūves – 1908. gada novembrī – Liepājas cietoksni likvidēja, atzīstot, ka tā celtniecība bijusi stratēģiska kļūda. Daļu lielgabalu demontēja un aizveda uz Kauņas cietoksni Lietuvā, daļu pārkausēja. Lai iznīcinātu nocietinājumu, fortifikācijas tika divas reizes spridzinātas. Līdz mūsdienām saglabājušās līdz galam nesaspridzinātās artilērijas baterijas, pazemes būves un pulvera noliktavas.
20. gadsimta sākumā par pilsētas ekonomiskās dzīves balstiem kļuva rūpniecība un tranzīttirdzniecība, attīstīta bija arī tekstilrūpniecība. Liepāja kļuva par lielāko Krievijas emigrācijas centru, ko veicināja tiešā kuģu satiksme ar Ņujorku. Šajā laikā caur Liepāju izbrauca apmēram 50–70 tūkstoši cilvēku.
Tam sekoja Pirmais pasaules karš, kas Latvijā sākās 1914. gada 2. augustā ar Liepājas ostas apšaudi. 1915. gada maijā Liepāju okupēja sauszemes karaspēks. Gada beigās pilsētā bija palikuši vairs tikai 43 600 iedzīvotāju. Tolaik Liepājā valdīja vācu okupācijas kārtība, trūkums, saimnieciskais pagrimums.
1918. gadā Latvija proklamēja neatkarību. 1919. gadā Liepāja pusgadu kļuva par Latvijas galvaspilsētu, kad pēc vācu armijas apvērsuma Liepājas ostā uz tvaikoņa „Saratov” patvērās Latvijas Pagaidu valdība.
Pēc kara pilsētas ekonomika bija cietusi, bet pamazām sāka atkopties un stabilizēties. Vienlaikus uzplauka kultūras un mākslas dzīve – tika atvērta Latvijā pirmā bērnu mākslas skola, dibināta opera, stiprināts jau esošais teātris, izveidota konservatorija un filharmonija. Pilsētā atvēra arī vairākas jaunas skolas. Iedzīvotāju skaits pilsētā sasniedza 67 tūkstošus. Turklāt 1937.–1939. gadā Liepāju ar Rīgu savienoja regulāra gaisa satiksme.
Tam sekoja smagi okupācijas un deportācijas gadi. Liepājā izvietoja 15 tūkstošus padomju karavīru, sākās nekontrolējams PSRS militārpersonu ieplūdums Liepājā, un civiliedzīvotājiem tika ierobežota pārvietošanās.
Tam sekoja traģiskās 1941. un 1944. gada dienas, kad daļai no Liepājas skaistākās centra apbūves bija lemts pārvērsties drupās. Pilsēta tika sistemātiski un nežēlīgi bombardēta. Par vienīgo glābiņu kļuva apmācies laiks, kad bumbu mešana nenotika. Pēc II Pasaules kara Liepājas centrs bija stipri izpostīts, par drupām pārvērtās daudzas vēsturiskas un nozīmīgas pilsētas ēkas, tāpēc mūsdienās pilsētā nav izteiktas vecpilsētas.
Pēc kara pilsēta tika pakārtota Padomju Savienības plāniem. Tika būvēti jauni mikrorajoni, jauni kombināti tautsaimniecības plānu izpildei. Padomju laikā Karosta kļuva par slēgtu militāru teritoriju, kas nebija pieejama Liepājas civiliedzīvotājiem.
Iedzīvotāju skaits, ieskaitot ievestos militāristus, šajā laikā pārsniedza 100 tūkstošus.
Pēc 1990. gadā pieņemtā lēmuma par neatkarības atjaunošanu notika demonstrācijas un streiki. Tikai 1994. gada 31. augustā Liepājā pilnībā beidza pastāvēt bijusī padomju jūras kara flotes bāze, un Liepāju atstāja pēdējie padomju armijas karavīri.
Nākamo divdesmit gadu laikā pakāpeniski un mērķtiecīgi pilsēta tika attīrīta no padomju armijas atstātā bīstamā mantojuma – tika sakārtotas ēkas, atjaunota infrastruktūra, padarītas pieejamas agrāk slēgtās teritorijas. Tas viss darīts, lai iedzīvotājiem būtu atbilstoša vide ērtai, patīkamai un pilnvērtīgai dzīvei un piemērota vieta uzņēmējdarbībai.